Pierwsza lokacja Olsztyna miała miejsce w 1353 r. W ramach drugiej w 1378 r. powiększono pierwotne założenie w kierunku północnym. Do końca XIV w. obręb murów został zamknięty, zaś miasto przetrwało w nim praktycznie do pierwszych lat XIX w. Wtedy to rozpoczęto rozbiórkę zniszczonych obwarowań, a zabudowa wyszła poza wyznaczone nimi granice.
Zachowane pozostałości fortyfikacji miejskich wyznaczają aktualny zasięg olsztyńskiego Starego Miasta. Jedynym kompletnym ich elementem jest imponująca gotycka Wysoka Brama, która stanowi wejście na starówkę od północny. Od południa podobną rolę pełniła nieistniejąca od XIX w. Brama Dolna (znajdująca się w okolicach mostu św. Jana). Najdalej na zachód wysunięty przyczółek stanowi dobrze zachowany zamek, w którym obecnie działa Muzeum Warmii i Mazur.
Przy zamku wznosi się neogotycki kościół ewangelicki Chrystusa Zbawiciela wybudowany w latach 1876-77. Od wschodu obszar staromiejskiej zabudowy został zamknięty monumentalnym gotyckim kościołem św. Jakuba, ukończonym po dziesięcioleciach budowy na przełomie XIV i XV w.
Gotycki zabytek zdobi też rynek Starego Miasta, zlokalizowany w centralnej części założenia. To Stary Ratusz, którego najstarsze z trzech skrzydeł powstało w końcu XIV w., a po pożarze zostało odbudowane w zmienionym kształcie w latach 1623-24. Obecnie w całej budowli mieszczą się działy Wojewódzkiej Biblioteki Publicznej.
Rynek z czterech stron otaczają pierzeje, na które składają się kamienice z XVII i XVIII w. (z trzech stron z podcieniami). Po zniszczeniach będących efektem II wojny światowej, kamienice te odbudowano w zmienionym kształcie, w większości przypadków podwyższając o kolejną kondygnację, nadając im cechy barokowe i ozdabiając współczesnymi dekoracjami.
Najstarszą spośród nich jest „Burmistrzówka”, w której zachowały się elementy z XIV w. Uchodzi ona za dom zasadźcy i pierwszego sołtysa Olsztyna Jana z Łajs. Kilkadziesiąt metrów dalej stoi z kolei kamienica, w której przyszedł na świat wybitny architekt Erich Mendelsohn (1887-1953).
Najmłodszą częścią zabudowy Starego Miasta jest kompleks stylizowanych kamienic, wzniesiony w 2002 r. przy Targu Rybnym, który pozostawał niezabudowany od końca wojny.
Na parterze większości zabytkowych staromiejskich kamienic, a często także na ich wyższych kondygnacjach, współcześnie działają placówki handlowe i gastronomiczne.
Na Starym Mieście koncentruje się życie kulturalne i towarzyskie Olsztyna, w szczególności latem, gdy gości tu większość imprez odbywających się w ramach Olsztyńskiego Lata Artystycznego. Główną ich sceną staje się Amfiteatr im. Czesława Niemena u stóp zamku, a oprócz tego także rynek, Targ Rybny i klimatyczne uliczki.
Źródło: visit.olsztyn.eu